Für diese Variante des Inlineskatings sind gute turnerische Fähigkeiten und wenig Angst vor Stürzen wichtig. Beim Streetskaten rutscht man an Geländern und Kanten entlang (engl. grind, „rutschen“), springt über Obstacles (Hindernisse) und nutzt alles was sich auf öffentlichen Plätzen befindet zum Skaten. Beim Stunt-Skaten (Bereich „Vert“) fährt man in der Halfpipe Salti und Schrauben. Dies ist auch in Skateparks und Skatehallen möglich. Hier findet man die verschiedensten Kombinationen von Rampen. Es gibt Banks (Schrägen mit „Table“ genannten, oben aufliegenden Flächen), Quarterpipes („Viertelrohre“), Spines (wie zwei eng aneinandergestellte Quarterpipes ohne Table), Minipipes/-ramps (kleine Halfpipe bis zu 2 m hoch ohne senkrechten Bereich), Doublepipes (wie ein „aufgeklapptes“ Rohr, also wie zwei Quarterpipes mit Spine in der Mitte).

Die Boots (die Schuhe der Skates) sind klobig, mit sehr kleinen und harten Rollen, und haben keine Bremse. Zwischen der 2. und 3. Rolle befindet sich eine Kerbe zum Grinden, die man „Groove“ oder „H-Block“ nennt. Häufig werden auch die 2. und 3. Rollen komplett entfernt, um einen größeren „Groove“ zu schaffen. Außerdem braucht man (häufig bei älteren Schuhen) zum Grinden noch die „Grind-Plates“: das sind kleine Platten, die links und rechts der Schiene an der Sohle befestigt sind. Somit hat man Skates, mit denen man mit viel Gleichgewichtssinn an Rails und Kanten „einrasten“ kann.

Bei den neuen Aggressive-Skates ist eine abschraubbare Schiene schon standardisiert. Dieses System nennt sich UFS (Universal Frame System). Bekannte Marken im Stuntbereich sind z. B. Remz, Deshi, Xsjado, Salomon, Razors, USD, Rollerblade, Valo (basiert auf den alten Roces). In den letzten Jahren hat sich K2 aus diesem Geschäft zurückgezogen.